A hagyományos jamaikai ska zene az 1960-as évek elején jött létre. Eredetileg a hagyományos karibi hangok (beleértve a mentót és a calypso-t), valamint az amerikai R&B és a soul keveréke. A táncra készített gyors zene volt, elválaszthatatlanul összefonódott az akkori „Rude Boy” kultúrával, amely hangsúlyozta az ókori iskola gengszterszerű esztétikáját az elszegényedett jamaikai fiatalok számára. A lemezkiadók akkoriban csak egyetlen vagy dupla műsorszámot bocsátottak ki (szemben a teljes hosszúságú LP-kkel), amelyeket a mobil DJ-k játszottak a hangrendszerükön, tehát ezek a CD-k mind az eredeti művek modern kompozíciói.
A Skatalites egy jamaikai Kingstonból származó együttes, amelynek megalakítását Coxsone Dodd műtermelő segítette. Figyelemre méltóak voltak a nagy szarvrészük miatt, amely a ska zene standardjává vált, és a saját számuk felvétele mellett gyakran más művészeket is támogattak, például Desmond Dekker és a Wailers. Szétváltak, miután egyik alapító tagjukat, Don Drummondot gyilkosság miatt börtönbe küldték, ám az 1980-as években alakultak újra, és folytatják a turnéjukat, bár az eredeti tagok közül kevés még él vagy turnézik. Ez a dupla CD nagyszerű bevezetése eredeti hangzásukhoz, amely óriási befolyással volt és továbbra is nagy jelentőségű.
Buster herceg volt az egyik első művész, aki zenéjébe, különösen az afrikai-rasztafari nyabinghi dobosba beépítette a rasztafari elemeket, így nagymértékben hozzájárult a ska zene mint műfaj kialakulásának fejlődéséhez, és egyúttal a rasztafari hosszú hagyományának kezdete is volt. mind a zenei, mind a szellemi befolyásolja a jamaikai népszerű zenét. Érdekes, hogy maga Buster herceg 1964-ben ténylegesen átalakult az iszlámba. Buster herceg felvételt készített a Blue Beat Records címére, mielőtt végül elindította saját névadó címkéjét. Még életben van, és alkalmanként fellép Londonban, ahol most él.
Mielőtt az volt az ember, aki a reggae leghíresebb nevévé vált, Bob Marley tiszta borotvú fiatal fiú volt a Wailers-ben, egy csoportban, amely lelkes hangos harmóniáikról és édes szerelmi dalukról ismert. A másik két énekes a Wailers-ben, Peter Tosh és Bunny Wailer sem voltak semmiből, és együttesen folytatták a zene arcának hatékony megváltoztatását, amint azt ismertük. Korai munkájuk szórakoztató és nehézkes, és egyetlen ska vagy reggae rajongónak sem szabad kicsit nélkül lennie.
A ska korai napjaiban Desmond Dekker volt Jamaica legnagyobb sztárja. Ő volt az egyik első jamaikai zenész, aki nemzetközi slágert szerzett 1968-ban az "Izraeliták" című művel. Dekker felvette a Leslie Kong Beverley lemezjátszóját, majd dalokat rögzített a rocksteady és a reggae műfajokban, és legendás műalkotást rögzített, amely szinte minden jamaikai művészre hatással volt, aki az ő lépéseiben követte. Az album címe a Rude Boy kultúrára utal.
Lord Creator Trinidadban és Tobagóban született, és kezdetben népszerűvé vált nyafogó-énekesként. Az 1950-es évek végén Jamaicába költözött, és a calypso személyes stílusa az 1960-as évek elején volt a ska építőeleme. Ő volt az első művész, akit aláírt a Island Records, és a calypso és a ska felvételét folytatta az 1970-es évek közepéig, amikor lényegében eltűnt, hajléktalanná vált. Amikor az UB40 felvette a "Kingston Town" dalának borítóját, jelentős jogdíjakat szerzett, és össze tudta húzni az életét, sőt újra turnézni kezdett.
A Byron Lee és a sárkányok jóval azelőtt, hogy a ska léteztek, professzionális zenészek voltak: népszerű szállodai együttesek voltak, akik a mentok és az amerikai R&B borítókkal játszottak a turisták és a helyiek számára. Addig nem kezdték el a ska-t játszani, amíg ez már nem vált műfajvá, és egyszerűen népszerűsége miatt kezdték meg játszani. Kiderült, hogy ezeknek a tapasztalt szakembereknek semmi gondjuk sem volt az, hogy leszerelték őket, és az általuk alkalmazott ska vált a legszebb és legnépszerűbb zene közé, amelyet az adott időszakban rögzítettek. Az évszázadok folyamán tovább fejlődtek, és felvették a ska, a rocksteady és más műfajokat a Karib-térségből, végül óriási befolyással bíró soca művészekké. A zenekar egészen Byron Lee haláláig, 2008 végén felvett.
A Maytals (később Toots & the Maytals néven ismert) volt az egyik legerősebb vokális csoport, amely kijött a ska mozgalomból, és csak a The Wailers versenytársa volt. A vezető énekes, Toots Hibbert könnyedén összehasonlítja Otis Redding-t, hangosan és közös képességükkel, hogy valóban kihúzzák a szívét egy dalból. Korai éveikben a The Maytals nagy igény volt mind frontmentekként, mind tartalék énekesekként, és néha más néven is felléptek, mint háttérzenokisták, köztük a "The Cherrypies" a Desmond Dekkerrel készített felvételnél. Érdekes módon a Maytals az a zenekar, hogy az első zenekar a reggae szót használja egy dalban, 1968-as dalukkal, a "Do the Reggay" -nel, és befolyásosak voltak az átmenetben az ska-tól a rocksteady-ig a reggae-ig.
A Laurel Aitken vegyes kubai és jamaikai származású volt, és Byron Lee-hez hasonlóan szállodai énekesként kezdett el kezdeni, régi mento dalokat mutatott be a turisták számára, és rögzített néhány dalt is. Az ötvenes évek végén elkezdett előállítani a népszerű amerikai R&B dalok jamaicai változatát, és ha 1957 és 1960 között kronológiailag hallgatja felvételeit, gyakorlatilag hallhatja a ska fejlődését. 1960-ban Angliába költözött, de mindkét országban folytatta a zene felvételét és kiadását, végül a japán első hullámú ska mozgalom és az angliai második hullámú (kéttónusú) ska mozgalom lynchpinévé vált.
Az 50-es évek végén és a 60-as évek elején Derrick Morgan volt Jamaica legnagyobb sztárja. 1960-ban egy ponton hét különböző zeneszámmal tartotta a jamaikai popmuzsika listáiban a hét legjobb pozíciót. Eredetileg dalai boogies és shuffles voltak, olyan New Orleans-i művészek stílusában, mint a Fats Domino, akik vadon népszerűek voltak a karibi térségben az 1950-es évek végén. 1961-ben azonban felvette a "Nem tudod" (más néven "Housewives Choice"), az egyik első ska slágert. Derrick Morgannak és Buster hercegnek legendás haragja volt, sőt egymással szemben álló antagonista dalok sorozatát is felvették, és durva fiú-támogatóik gyakran utcai harcokban szoktak kitörni. Derrick Morgan később rocksteady és reggae zenét vett fel, és még mindig alkalmanként fellép.
A Justin Hinds és a Domino termékeny felvevők voltak, és az 1960-as évek közepén csak néhány év alatt több mint 70 kislemez viaszra tette a viaszot, amelynek hatalmas hányada lett slágerek. Noha a jamaikói zene átmenetileg a rocksteady és a reggae átalakulásához vezettek, ska-slágeik, köztük a "Carry Go Bring Come" (amely 1963-ban két teljes hónapig tetején szerepelt a jamaikai listákon), továbbra is a legkedveltebbek a kánonban. Justin Hinds 2005-ös haláláig folytatta a turnét és a rögzítést.
